隨著五月份的來臨，有個日子總是令人難以忘懷，那就是偉大的「母親節」，本監為增進收容人與家庭的連結，凝聚家人情感，提昇家庭支持，特規劃辦理相關懇親活動。在電話懇親活動中收容人都可與遠端的親人都藉由「千里一線牽」來感受到彼此的關懷，本次電話懇親活動共有801名參加；此外，接連三日的面對面懇親活動計有107名的收容人與251名家屬近距離接觸，傾訴彼此的思念與關懷。
典獄長邱泰民致詞表示，除感謝財團法人更生保護會臺南分會協助辦理本活動及提供茶點外並感謝收容人家屬對於在監服刑的親人不離不棄，期盼家屬們能對收容人多一些的包容與寬恕，使收容人能藉由家庭支持的力量順利復歸社會。為使收容人能藉由孝道感念家人的關懷，臺南第二監獄與佛教慈濟慈善基金會合作辦理奉茶、濯足等孝親活動，表達對親人的感謝；此外，典獄長也表示，監方為使收容人習得更多的才藝與技能，積極尋找各方社會資源與團體開辦烘焙、中餐麵食、陶藝技能訓練以及電腦、藝文等課程，期勉收容人要珍惜資源多多參加相關課程，提升自我技能、自信心與競爭力，以利重返社會時就有更多的機會與選擇。
本監除開辦相關技能訓練班外，尚有書法班、裝置藝術、素描、B BOX、阿卡佩拉等才藝課程供收容人學習，懇親活動當日阿卡佩拉班的學員也在家人的面前表演，展現學習成效；此外，為配合母親節的到來，本監與六甲數位機會學習中心辦理「非常好色」軟體應用課程製作賀卡，內容有表達對母親的思念與感謝，還有身為父親對為人母親的女兒給予祝福，也有對長年勞碌照顧家庭的老婆獻上祝福...；有別以往本次卡片設計除了圖像外並結合聲音的錄製，讓平日不好意思說出口的話或當面表達的感謝以及對於家人思念與祝福，都能藉由這張卡片來傳達與傾訴，相關作品在本監網頁及FB粉絲頁都有相關資訊與連結。